40-годишният Анди Стайзър (Стив Карел) е правил доста неща през живота си досега. Уредил си е високоплатена работа в магазин за електроника, обзавел си е готин апартамент в центъра и си е събрал удивителна колекция от кукли на известни екшън герои. Но има едно нещо, което Анди никога не е правил – Анди никога, ама никога не е правил секс – дори случайно. И какво от това? За приятелите на Анди обаче този пропуск наистина представлява проблем. И въпреки, че винаги са го мислели за малко странен, те се захващат с трудната и неблагодарна работа да му помогнат да „паркира розовия кадилак”. Но нищо не се получава и всичките им отчаяни опити удрят на камък. Или поне докато в живота на Анди не се появява Триш (Катрийн Кийнър) , 40-годишна майка на три деца. Приятелите на Анди са изпълнени с надеждата, че може би това е жената... докато не разбират за необичайно и доста странно споразумение между двамата влюбени...